其实与所有知识分子一样，赫保真是对新政权有期待的。1950年代初期，他真诚地做着自己改造，企图拉近与现实的距离。但这种热忱，没有得到热烈的回应。
    文艺阵营中的。1950年8月，青岛市美术工作者协会筹委会在开过几次筹备会后，才补选他入会。
    在与新兴画家的接触中，赫保真逐渐意识到，作为传统画家，因为缺乏以新的美术手段表现新社会的能力，他们是不太受重视的。年画、连环画、油画、水彩水粉，似乎更适应于新形势的"胃口"。
    传统画家面临转型，这是包括赫保真在内的诸多同道共同的苦恼。
    尽管如此，赫保真还是在1950年很尽力地创作了《子弟兵面前话今昔》，但其手法显然没有绽露出讴歌劳动妇女和子弟兵的美感。

赫保真作品?1950年《子弟兵面前话今昔》

而因为新风尚的引领，很多有艺术追求的青年人也纷纷放弃了对传统绘画的临摹与学习。1955年，热衷新美术的徐立忠拿着梁楷的《李白行吟》问教赫保真，当赫保真张口称赞时，徐立忠说："（这画）根本不合解剖比例……画面一片空白，无一景物，更谈不上什么透视了，我看不出好在哪里。"赫保真报以微笑，笑而不答。
    其实，赫保真也在默默地寻求着改变。1955年夏，在北京工学院读书的赫达生去美术馆参观第二届全国美展，在展场中看到了一幅描述新社会欣欣向荣气象的新人物画——《星期天的早晨》，当看到落款"保真"时，他诧异了，再看简介，确是他的父亲——青岛一中美术教师，赫保真。

赫保真作品?1956年《回望东海饭店》

顺利跻身全国美展，使得赫保真终于可以吁一口气了。这一阶段，他又集中创作了《白毛女》、《新媳妇》等作品。尽管，在美术界的境遇得以改观，但在1957年召开的青岛市第一届文代会上，作为前辈画家的赫保真还只是被作为候补执行委员忝列于末席。
    真正的"身份"变化，发生于1959年。躲过"反右派"斗争的赫保真从青岛一中调入青岛教师进修学院，执教于美术专科。是年，他为人民大会堂山东厅绘制了绢本重彩《十里荷香》和《满堂红》（经青岛刺绣厂复制为刺绣立屏）而名噪一时，并由此得名"赫牡丹"。
    1961年由中国美术家协会山东分会组织的南下旅行写生活动，以及1962年在青岛举行的南北画家雅集，使得赫保真的艺术路途如沐春风。造访上海画院时，王个簃、谢之光、孙雪泥、唐云、周錬霞诸画家相继迎出，赫保真在日记中写道："王院长（王个簃）对余去岁所作满堂红犹再三致意焉。"
    而1962年的南北雅集活动，也使得赫保真的视野洞开，对钱松岩、李苦禅、王雪涛等人的技法解析，使得赫保真有了更明确、更深的体会。在南北雅集期间，赫保真作为青岛的传统画家代表，与黄公渚、杜宗甫举行了联合画展，由此而被推置于青岛画坛"三老"之一的地位上。
    雅集期间，史论大家俞剑华建议他在发扬宋元花鸟画法上多多着力。赫保真显然很是心动，他花费125元购买了1959年初版、收录有宋至近现代精品绘画一百幅的《上海博物馆藏画》。这125元相当于他一个半月的工资，对于一个有七个孩子的家庭来说，其奢侈不言而喻。此举动果然激怒妻子丁佩琳，以致夫妻间很长时间相对无言。
    赫保真的冲动与激动也很快散去——开拓和延展花鸟画的道路，在学理上具有意义，在现实中不具有意义，而且几乎是一条死路。
    "缺乏生活、画笔枯窘"是赫保真最切实的感受。
    赫保真心犹未甘。1965年9月，他和学生参观完胶东下丁家大队后，创作了一组《下丁家賸稿》，在画作的后记中他写道："回头谈谈国画出新的问题，国画向前也有两座大山，一座是个人框框，一座是习惯势力，怎样搬掉这两座大山，使国画为工农兵服务，为社会主义经济基础服务，在下丁家找到了答案。"
    顺着这个感觉，他又开始了"新山水画"的探索。1966年4月创作的《丹山春晓》应该是其中的代表。
    无奈何，风云突变。随着文革的日见深入，各种造反组织对他的"关照"也日渐升级。历史问题重重的赫保真遭遇"围剿"，他开始自毁作品、藏品和藏书，并于1968、1969两年间，写下了大量的检查认识和心得体会。
    这期间，赫保真是否有人生的幻灭之感不得而知。
    但领袖崇拜的现实阴影依旧附着在他的身上。1971年，67岁的赫保真递交了退休申请，并于是年7月开始了壮游山河的写生之旅。在年末，他抵达韶山，创作了长卷《红太阳升起的地方》。
    直到1973年受聘山东工艺美术学校时，这种境况似乎悄悄发生了改变。1973年3月，描绘崂山内景的《造巅溯源图》较之"突出政治"的《丹山春晓》，有了相当的内敛。
    是年，他还重拾了不被看重的花鸟画，在《见山楼题画稿》中，他写道："春甫兄以诗索画，赘此有箫韵瓦缶着粪续貂之笔请正。此满堂红画法已十二年不作之矣，兼用宋元明清中外诸法使骨气色彩透视皆得其致，我名之为意笔工彩。应明贤大夫嘱即请教正。保真。癸丑作。"
    而1975年创作的《临王石谷山水卷》，更是使他重新回到了"四王"的本位。
    此时，外面的文革仿佛在赫保真心中已经结束。他一面应对着教材匮乏的现实，着手编写了大量基础教学讲义；一边带着学生写生、泥古。《文徵明诗意山水图册》和《李复堂花卉册》成了他上课用的示范教材。

赫保真展览海报

暖阳重现的日子次第展开。1978年初春，老伴丁佩琳故去，赫保真好不心伤，他在怀念亡妻的文字中检讨了自己，他写道："佩琳慷慨好义、见义勇气、路见不平，往往奋然而动，或竞直前干与（预），刚直不阿之气，我不如也。她尝以为我的懦弱、因循，而斥我为‘麻木不仁’或竟骂我为‘两面派’，今日思之，真金石良言也。"
    而事实上，回望赫保真人生道路，不外是一条传统画家清洁自持的人生之路——不喜怒无常，不争逐名利，沟壑山峦尽在心中。
    如同他居于地势平坦、四面无山的西镇，却以"见山楼"颜其居。有学生问及原因，他解释，只是因为临街楼座那高高的屋山……
    1982年，"赫保真、马龙青、冯凭国画联展"在栈桥回澜阁举行，青岛画坛又寻到了新的"三老"。人们都知道，这又是一个新时代了。