赫保真作为青岛美术史最完整的见证者，是几无争议的。
    1924年，赫保真应原潍县郭氏小学校长郭业耜的函请来青，出任基督教青年会模范小学音乐及图画教员，掀开了他最早的青岛之旅。
    那一年，赫保真20岁，在潍县已经有些小名气了。
    赫保真的好友陈立先，曾于1983年在赫保真最后的创作——《拟先祖学斋公行乐图画像》做过一篇题记，文中即称赫保真"未弱冠已誉满全城，与郭兰村、傅柳坪有三才子之称。"
    而在此画像的附文草稿中，赫保真道及了自己的家世："忆我先祖来自西土迤逦岱峄，垦田大玗寿光为家，各食所图，兄弟三人寄艺潍县，学斋幼小叩师鲁班，大木为楹，细木为椽，方圆平直，乘除加减，宫室巨厦、庙堂民居，名工巧匠，咸与为伍……"
    不难看出，赫保真乃木工之家出身。而其父赫敬臣做过铜首饰匠，后以摆小摊维生。
    赫保真幼年受祖父的影响，常以枯枝木条伏地作画，甚得祖父的喜爱。14岁时，考入潍县继志小学，绘画师从尤擅人物的丁东斋，有了不俗的功底。15岁高小毕业后，即入学生营业部当事务员。17岁时，应郎席珍所聘，任武氏自力小学任音乐图画教员，该校的在读学生中即有后来同样名动山东画坛的黑伯龙。
    至1922年，与郭兰村、傅柳坪发起潍县"益社"后，赫保真的绘事才有更大的精进。这一阶段，除了丁东斋，他还受到了花鸟画家刘秩东的指点。从赫保真留存的丁东斋信札中可以得见，丁东斋对他有过极高的鼓励与赞誉，信中言："尝谓山水至黄鹤山樵，人物至老莲，花卉至南田，可谓造峰升巅矣。足下兼而有之乃天授之才非人人得而能也"。
    而在此时，上海美术专科学校的函授学习，也吸引了潍县热爱艺术的年轻人。赫保真等人报名参加了西洋画的技法学习，并开始尝试擦炭像和水彩的创作。
    迄今，仍有一幅赫保真18岁时画就的水彩得以保留，赫保真称此作源于记忆，并在画下题曰："白云青天古城下，苦忆儿时卖西瓜；羞向鸳鸯桥头站，泪洒僻巷怕回家。"

1924年青岛海滨油画写生

而1924年12月，赫保真在青岛海滨存留的一帧写生照片则说明，在寓青前后的一段时期，他还尝试过油画创作。据说，1950年代在青岛一中美术教研室的砖墙上，还挂着他的油画，一幅是《崂山潮音瀑》，一幅是《崂山鱼鳞峡》。
    除油画之外，赫保真还从事过木刻、泥塑的创作。他还将一套自己用过的木刻刀，送给了后来成为雕塑家的徐立忠，并给少年徐立忠介绍过凯绥·珂勒惠支。

赫保真木刻·美术生活第2期

1935年在上海印行的《美术生活》杂志第2期中，还有一幅署名"葆真"的木刻，应该可以证实他当年的创作样貌。而这幅以典当为题材的作品，也甚合于当时木刻着力表现底层现实生活的主流。
    只不过，1935年，赫保真人在高密，时任胶济高密铁路子弟小学的音乐图画教员。
    其实，自1924年应青年会模范小学之聘后，赫保真只在青岛寓居了两年，后因学校关闭而返回潍县。1928年春节后，他才再度来青，在钟渊纱厂子弟小学任教。在这里，赫保真与厂内护士、同乡丁佩琳相识相恋，并于次年中秋在李村耶稣教堂举办了婚礼。
    在钟渊纱厂小学工作期间，赫保真加入了声名甚巨的艺术社团——少海书画社；而其时好友郭兰村与葛焕斗、汤友素等人在河南路14号开办了"乐陶美术馆"，走动与过从自然也少不了；在1929年6月，赫保真还在同乡毛维中的资助下，举办了"六月画展"。这期间，赫保真就住在芝罘路潍县"老客"聚集的义德栈。
    携妻奔赴高密后，赫保真迎来了一生中的"甜蜜八年"，月薪由35元增至65元，收入不菲稳定从容。他曾回忆道："八年之间，卿卿相依，夫唱妇随，生子女五人，郁生，招生，达生，敏生，勇生，极家庭之乐。"
    也正是在这段时间，赫保真与同乡丁自新（时任潍县撞钟院小学校长）多有往来，并受其影响读到了一些进步书刊和陶行知的教育论文。
    正是"七七事变"使赫保真一家走上了逃亡路，也把他再次送到了青岛。
    自1938年应聘会立女中音乐美术教员、入住台西镇汶上路3号后，至1987年7月31日辞世，赫保真开始深深扎根于青岛画坛，尽管游走于多间学校，但再也没有换过职业，再也没搬过家。惟一的例外年份是1944年秋至1945年秋，赫保真曾短暂离开过一年，起因是其供职的青岛市立第一中学阴云激荡，日伪当局以抗日嫌疑抓捕了校长王笑房和训育主任赵常春，赫保真避走祸乱。
    赫保真的儿子赫达生就此的说法是——"母亲担心父亲在校的一些言行。"
    有关于此，市立中学1942级学生王文彬有过一段可相佐证的忆及，说是初上音乐课时，大家以之为"小四门"而不紧张，赫保真进入班级前，大家还在杂乱地哼唱着流行的电影插曲。赫保真走上讲台后说了这样一段话："我想问你们几个问题，你们想过没有，现在是一个什么时代，大家的日子为什么过得艰难？第二我再问你，有多少人上不起学？你们有幸能上中学该是多么不容易，你们应怎样努力，全面提高自己的修养？你们可知道一个中学生应具有怎样的修养？……"
    在部分市立中学学生的回忆中，赫保真在一年一度的中学生音乐会上将亨德尔的宗教名曲《哈利路亚》改编为《我爱中华》；在运动会上指挥师生合唱《战歌》向日本商业学校和中学"示威"，都是堪以乐道的往事。
    所有富于家国情怀的知识分子，在这一阶段都是矛盾的。
    1951年10月，作为青岛私立青年中学的教导主任，赫保真曾就自己的历史问题做过这样的交待："我在潍县县公署教育科（注：1938年6月至10月，他曾在潍县伪教育科任督学）和青岛市立中学当教员时，对于共产党领导抗日、求民族解放是不相信也不知道的。只看见国民党日日退却，弃国土人民如草芥，觉得国家是没有希望了，竟作了一回留全性命的打算，但为稻粮之谋，不顾国家民族的利益，不分敌友，盲目地往上爬，以致走上了反人民的道路，造成不可饶恕的丑恶罪行。"
    这段后来令赫保真痛心疾首的经历，其实是指他应李华萱之邀组织成立中国绘画研究会、书法研究会和篆刻研究会。尽管这些研究会在办完展览会后就无形消散了，但由于它们所属的青岛文化联盟系日本人国芬友喜所发动，所以具备"大东亚共荣"属性。这也成了赫保真日后难以卸却的历史包袱。

斗茶图

在1938年至1944年间，赫保真逐渐在青岛画坛崛起。1940年春，在中山路74号举办"赫保真近作展"一次；1943年夏，又在该址举办"赫保真花鸟、山水新作展"；1944年中秋，在暂别青岛前，又举行了一次"赫保真新作诗书画扇作品展览"。
    后来成为赫保真好友的郭士奇，当时是《青岛新民报》的特约编辑，他在《由青岛艺术界谈到艺术专页》一文中写到：赫先生，是一位很有魄力的国画家，他对人物画有独到的研究，如进一步能以他一支艺术天才的画笔，和同情民众的热诚，画风能"转向民间去"，将现在活的题材、一一描入画面，我想那是更伟大了。
    果然，在1946年于迎宾馆举行的"青岛美术展览会"上，赫保真以陈老莲式的金石线条，勾画了一帧《流民图》。这幅作品因为还描绘了几名国民党伤兵，后来被赫保真悄悄销毁了。但这一历史"罪证"，还是被记下了。在多份交待材料中，赫保真都做了详尽的检讨。